La historia del desarrollo turístico en la isla de Cuba se remonta a principios del siglo XX. La capital del país, Cuba, la ciudad de La Habana recibió más turistas de 1915 a 1930 que cualquier otra ciudad ubicada en la costa caribeña. Una afluencia tan grande de turistas de ese período se debió principalmente a la ubicación cercana de la isla de Cuba a los Estados Unidos de América, donde entonces estaba en vigor la «ley seca», y en la isla de Cuba.
En ese momento era posible pasar el tiempo libre sin tales restricciones. El Hotel Nacional, ubicado en el prestigioso distrito del Vedado de La Habana, fue especialmente popular. Hubo un tiempo en que celebridades como el escritor Ernest Hemingway, el cantante estadounidense Frank Sinatra y el político inglés Winston Churchill se hospedaron en el Hotel Nacional.
Durante 10 años, de 1990 a 2000, se gastaron más de 3.500 millones de dólares estadounidenses en desarrollo turístico. Al mismo tiempo, el número de habitaciones de hotel casi se ha triplicado de 12,000 a 35,000 camas de hotel, y los populares centros turísticos cubanos como la ciudad de Varadero, Holguín, Cayo Coco, el Valle de Viñales fueron visitados por cerca de 10 millones de turistas. Hoy, la infraestructura turística ha comenzado nuevamente a enfocarse en satisfacer la demanda de los veraneantes que vienen de muchos países europeos y Canadá.
